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武汉医药级VC乙基醚

来源: 发布时间:2021-12-04

VC乙基醚是油水两溶的物质,这使得配方师可以任将其加入油相或水相,亦可以在高温或低温时加入,从而方便使用,更重要的一点是,这种两溶性使其更容易穿透角质层并进入真皮层从而发挥其生物学功效,而这是其它维生素C衍生物所不具备的。它可通过抑制酪氨酸酶的活性,阻断Hei Se Su形成;具有美白和Qu Ban作用(2%添加时);Kang Ri光引起的炎症,有较强的Kang JunXiao Yan作用;同时改善皮肤暗淡无光泽,赋予皮肤光泽有弹性,修复皮肤细胞活性,促进胶原蛋白产生。VC乙基醚呈白色粉末结晶,现经优化工艺,其纯度(HPLC)能达到99.5%以上。VC乙基醚是迄今为止Zui好的维生素C衍生物。武汉医药级VC乙基醚

具体涉及一种VC乙基醚(3-0-乙基抗坏血酸3-0-EthylAscorbylEther,CAS:86404-04-8,亦即(5R)-5-[(lS)-l,2-二羟基乙基]-4-乙氧基-3-羟基-5H-咲喃-2-酮的合成方法。背景技术[0002]维生素C由于其结构上有4个羟基,不能被皮肤直接吸收,且容易被氧化而导致变色,作为美白剂在化妆品使用上受到了限制。3位羟基炷基化后制得的VC乙基醚(式I所示化合物),是不变色的维生素C衍生物,而且不影响其生物活性的作用,从而填补了市场同类产品空白。研究表明,VC乙基醚进入皮肤后容易被酶分解而发挥维生素C的作用。武汉医药级VC乙基醚VC乙基醚是油水两溶的物质,这使得配方师可以任将其加入油相或水相。

其中:烷基化试剂的用量,相对于维生素C1摩尔为1-2摩尔;碱当量相对于(R)-3,4-二羟基-5-[(S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]咲喃-2(5H)-酮计为1-2.5eq,(3)投入溶剂低级醇溶解第(2)步产物,再投入浓度0.5-12N的酸于40-63°C反应0.5~5h脱去(R)-4-乙氧基-3-羟基-5-[(S)-2,2-二甲基T,3-二氧戊烷~4-基]咲喃-2(5H)-酮的保护基,减压蒸除溶剂低级醇后,再加入对产物溶解性差的脂溶性溶剂进行结晶,再经冷却和离心得到产物VC乙基醚,其中:低级醇的用量,相对于第(2)步产物1kg为0.5-5Lo2.根据权利要求1所述的一种VC乙基醚的合成方法,其特征在于步骤(1)中的催化剂为对甲苯磺酸或对甲苯磺酸的毗嚏盐。

得产品1.454kg,收率:87%(以(R)-4-乙氧基-3-羟基-5-[(S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]咲喃-2(5H)-酮计)。[0081]经检测,产品为目标产物(5R)~5-[(IS)-1,2-二舞基乙基]~4-乙氧基-3-舞基-5H-咲喃-2-酮,即VC乙基醚,HPLC纯度N99.5%,mp.=112-114°C。[0082]上述You Xuan实施例只是用于说明和解释本发明的内容,并不构成对本发明内容的限制。尽管发明人已经对本发明做了较为详细地列举,但是,本领域的技术人员根据发明内容部分和实施例所揭示的内容。VC乙基醚是以乙基取代维生素C的3位羟基,这样能保护维生素C不易受氧化而破坏活性。

能对所描述的具体实施例做各种各样的修改或/和补充或采用类似的方式来替代是显然的,并能实现本发明的技术效果,因此,此处不再一一赘述。本发明中出现的术语用于对本发明技术方案的阐述和理解,并不构成对本发明的限制。本发明公开了从维生素C一步法制备3-O-烷基抗坏血酸醚的分离纯化方法。该方法包括如下步骤:维生素C、碱、烷基化试剂在溶剂中进行反应,合成3-O-烷基抗坏血酸醚;反应结束,回收反应溶剂,残余物加水稀释,上强碱性阴离子交换树脂柱进行离子交换,水洗,至流出液pH≤8。VC乙基醚能够有效抑制酪氨酸酶活性,能够更好的抑制Hei Se Su,具有更好的美白功效。武汉医药级VC乙基醚

VC乙基醚与其它美白剂如磷酸酯镁等的应用进行了比较之后发现其具有优异的效果。武汉医药级VC乙基醚

2010年由行政院卫生署公告为一般化妆品可添加的美白成分,使用限量为1-2%[4]。1.4与其它维生素C衍生物产品的比较目前应用较多的维生素衍生物是:维生素C葡糖苷、维生素C磷酸酯镁、VC乙基醚、维生素C磷酸酯钠。1.4.1维生素衍生物的溶解性表格1维生素C含量以及溶解性比较由以上表可看出,VC乙基醚中维生素C的含量Zui高,而分子量Zui小,且既水溶又油溶,更有利于进入皮肤,吸收好。图中右起四条线从上到下数起,Di Yi条为维生素C磷酸钠,第二条为维生素C糖苷,第三条为维生素C磷酸酯镁,第四条为VC乙基醚。武汉医药级VC乙基醚

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