三氟乙酸(TFA)普遍用于合成多肽的工艺中作为切割剂及脱保护剂,临床使用存在毒性。目前我国药典将其纳入需控制的溶残,归为四类溶剂,但对其控制限量尚无明确规定,通常按三类溶剂的限度0.5%限定。多肽药物固相合成中,对于合成含有半胱氨酸、组氨酸、精氨酸、等带侧链功能基的氨基酸多肽来说,为了避免由于侧链功能团所带来的的副反应,一般需要用适当的保护基将侧链基团暂时保护起来。保护基的选择既要保证侧链基团不参与形成酰胺的反应,又要保证在肽合成过程中不受破坏,同时又要保证在后面的肽链裂解时能被除去。因使用TFA将肽链从树脂上切下的同时能对R侧链的保护基进行脱保护,且不同侧链对应的不同保护基,基本都能用TFA进行去保护,故目前几乎所有固相合成工艺均会在工艺中使用TFA。在表面处理中,三氟乙酸可以用于去除金属表面的氧化物和污染物,提高金属的质量和表面光洁度。华北三氟乙酸电子级
三氟乙酸(TFA)是一种强羧酸,pKa=0.23,能够刺激人体组织和皮肤。只有轻微的毒性,但是在不流动的地表水中富集则会影响农业和水生系统,并且TFA经历微生物降解产生温室气体CHF3。受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性,酸性比乙酸强十万倍。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定,酯类和酰胺类衍生物容易水解,因此能以酸或酸酐的形式,制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。三氟乙酸是一种重要的脂肪含氟中间体,由于含有三氟甲基的特殊结构,因此使其性质不同于其他醇类,可以参与多种有机合成反应,尤其用于合成含氟的医药、农药和染料等领域,国内外需求量越来越大,已成为含氟精细化学品的重要的中间体之一。广州医药三氟乙酸电子级沸点对三氟乙酸进行操作时应该在通风橱中进行,佩戴橡胶手套,防止接触性腐蚀,比较好佩戴呼吸器。
目前国际上比较常见的三氟乙酸的工业制备路线主要有三条:(1)经典Simons电解氟化法,乙酰氟经氧化、碱熔、酸化得到三氟乙酸;(2)三氟二氯乙烷直接氧化法,以三氟二氯乙烷为原料,在催化剂作用下直接氧化得到三氟乙酰氯和三氟乙酸,日本旭硝子公司获得了相应的**技术,美国公司也开发出了以氧气作为氧源的三氟二氯乙烷光催化氧化法制备三氟乙酸;(3)三氟三氯乙烷氧化法,以三氟三氯乙烷为原料在常用的路易斯酸催化下,经过重排、氧化、碱熔、酸化得到三氟乙酸,生产公司为德国公司。
除了作为反应的溶剂,三氟乙酸因为其较好的溶解性,在高效液相色谱中常常被用作流动相,用来分离一些难以区分的化合物,在化合物核磁共振检测中,也常常利用氘代三氟乙酸作为溶剂,用来区分一些诸如卟啉类的大环分子内的氢的变化。三氟乙酸除了作为反应的催化剂和溶剂之外,还是很好的保护剂和脱保护剂,作为保护剂常用来保护氨基和羟基,作为脱保护剂,经常用来脱Boc;此外,三氟乙酸还可以用来制备合成一些三氟乙酸衍生物,例如三氟乙酸酐,它是一种重要的中间体,在医药、农药等化学合成中有很好的用途,市场前景广阔。三氟乙酸的生产主要集中在欧洲、北美、印度和中国,其中国内三氟乙酸的产能约占全球的一半,主要集中在浙江、山东、江苏等地,三氟乙酸在未来一段时间仍将是化工领域的宠儿。三氟乙酸可由3,3,3--氟丙烯经高锰酸钾氧化制得。
三氟乙酸主要用于新型农药、医药和染料等的生产,在材料、溶剂等领域也有较大的应用开发潜力。三氟乙酸主要用于合成多种含三氟甲基和杂环的除草剂,可以合成多种带有吡啶基、喹啉基的新型除草剂;作为极强的质子酸,它应用于芳香族化合物烷基化、酰基化、烯烃聚合等反应的催化剂;作为溶剂,三氟乙酸是氟化、硝化及卤代反应的优良溶剂,特别是其衍生物三氟乙酰基对羟基和氨基的优良保护作用,在氨基酸和多肽化合物合成方面有着非常重要的应用,用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基(t-boc)保护基;三氟乙酸作为制备离子膜的原料和改性剂,可大幅提高烧碱工业电流效率,延长膜的使用寿命;三氟乙酸还可合成三氟乙醇、三氟乙醛和三氟乙酐。室温下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反应(亲电取代),也可将腙转化为重氮化合物。此酸的铅盐可将芳烃转化为酚。三氟乙酸可以用于溶解和提取有机物,促进反应的进行,并且在溶液中具有较高的稳定性。嘉定脂肪含氟中间体三氟乙酸电子级分子式
三氟乙酸是一种无色挥发性发烟液体。与醋酸气味相似。有吸湿性及刺激臭。华北三氟乙酸电子级
三氟乙酸储存运输:操作注意事项:密闭操作,注意通风;操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程;建议操作人员佩戴导管式防毒面具,穿橡胶耐酸碱服,戴橡胶耐酸碱手套,防止蒸气泄漏到工作场所空气中,避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏,配备泄漏应急处理设备;倒空的容器可能残留有害物。储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房,远离火种、热源,保持容器密封;应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。华北三氟乙酸电子级