酰氯是指含有羰基氯官能团的化合物,属于酰卤的一类,是羧酸中的羟基被氯替换后形成的羧酸衍生物。简单的酰氯是甲酰氯,但甲酰氯非常不稳定,不能像其他酰氯一样通过甲酸与氯化试剂反应得到。常见的酰氯有:乙酰氯、苯甲酰氯、草酰氯、氯乙酰氯、三氯乙酰氯等。由于酰氯活性较高,一般用作酰化试剂,也可通过水解等反应转化为其他羧酸衍生物。酰氯定义编辑语音酰氯也指各种无机含氧酸的衍生物,通式为-M=O—Cl。M一般为非金属元素,如C、P、S等。一些例子有:亚硝酰氯、硫酰氯、磷酰氯、亚硫酰氯等。[1][2]酰氯性质编辑语音低级酰氯是有刺鼻气味的液体,高级的为固体。由于分子中没有缔合,酰氯的沸点比相应的羧酸低。酰氯不溶于水,低级的遇水分解。由于氯有较强的电负性,在酰氯中主要表现为强的吸电子诱导效应,而与羰基的共轭效应很弱,因此酰氯中C-Cl键并不比氯代烷中C-Cl键短。[1][2]酰氯制备编辑语音酰氯常用的制备方法是用亚硫酰氯、三氯化磷、五氯化磷与羧酸反应制得。R-COOH+SOCl?→R-COCl+SO?+HCl3R-COOH+PCl?→3R-COCl+H?PO?R-COOH+PCl5→R-COCl+POCl?+HCl其中一般用亚硫酰氯,因为产物二氧化硫和氯化氢都是气体,容易分离,纯度好,产率高。酰氯是指含有羰基氯官能团的化合物,属于酰卤的一类。福建现代化酰氯产品设计标准
还可用于制备过氧化苯甲酰。苯甲酰氯为制备染料、香料、有机过氧化物、药品和树脂的重要中间体。苯甲酰氯也被用于摄影和人工鞣酸的生产之中,也曾在化学战中作为刺激性气体而使用。MSDS编辑语音1.基本信息2.对环境的影响:一、健康危害侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。健康危害:对眼睛、皮肤粘膜和呼吸道有强烈的刺激作用。吸入可能由于喉、支气管的痉挛、水肿、炎症、化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、、恶心、呕吐。毒理学资料及环境行为1.急性毒性LD50:1900mg/kg(大鼠经口);790mg/kg(兔经皮)LC50:1870mg/m3(大鼠吸入,2h)2.刺激性暂无资料3.致突变性微生物致突变:鼠伤寒沙门菌1μmol/皿。4.致性IARC致性评论:G3,对人及动物致性证据不足。急性毒性:LC501870mg/m3,2小时(大鼠吸入)亚急性和慢性毒性:人吸入2ppm×1月,引起刺激的低浓度。危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧的危险。遇水反应发热放出有毒的腐蚀性气体。有腐蚀性。[2]生态学数据1.生态毒性LC50:43mg/L(24h),35mg/L(48h),35mg/L(96h)(黑头呆鱼)2.生物降解性好氧生物降解(h):168~672厌氧生物降解。上海特制酰氯产品销售电话简单的酰氯是甲酰氯,但甲酰氯非常不稳定。
用肥皂水及清水彻底冲洗。若有灼伤,就医。眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。食入:患者清醒时立即漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。灭火方法:干粉、砂土、二氧化碳、泡沫。禁止用水。[3]测试方法编辑语音酯化分光光度法间接测定研究了在苯甲酸乙酯、盐酸羟胺和氯化铁反应体系中间接测定苯甲酰氯的酯化分光光度法,探讨了反应机理和络合物的结构组成。结果表明,以三乙醇胺为增稳剂,溴代十六烷基吡啶(CPB)为增敏剂,在佳条件下,苯甲酸乙酯的线性范围为(~)(r)。新方法用于苯甲酰氯工业品的测定,RSD=(n=6),加标回收率达(~)%[4]毛细管气相色谱法测定建立了毛细管气相色谱内标法测定苯甲酰氯的含量测定方法,用HP-5(30m××μm)毛细管气相色谱柱,FID检测器,三氯甲烷为溶剂,以正十一烷为内标进相色谱测定.苯甲酰氯在μg/μL(r=)范围内呈良好线性关系;平均回收率为[5].储运特性编辑语音【操作注意事项】密闭操作,局部排风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿橡胶耐酸碱服。
芳香酰氯一般不如脂肪酰氯活泼。[1][2]还原反应还原反应:用催化氢化、氢化铝锂、二异丁基氢化铝还原时,酰氯转化为一级醇。用1mol的三叔丁氧基氢化铝锂还原则生成醛。用中毒的钯催化剂使酰氯发生催化还原时,也会生成醛,这个方法称为Rosenmund还原反应。[1][2]取代反应氯化铁或氯化铝等路易斯酸催化时,酰氯可以与芳香化合物发生亲电芳香取代反应(傅-克反应),生成芳香酮。反应的机理为:一个类似的反应是Nenitzescu反应(或称Nenitshesku反应),是用酰氯与烯烃在路易斯酸作用下反应生成酮。机理是酰基正离子先与烯烃发生亲电加成生成碳正离子,由于羰基α-氢很活泼,因此消除质子便得到不饱和酮。[1][2]酰氯与过氧化钠作用生成过氧化酰化合物,过氧酰化合物中含有过氧键-O-O-,在受热或光照下,不稳定的过氧酰便发生分解,放出CO2并生成自由基,是常用的自由基反应的引发剂。过氧化苯甲酰是熔点为103-106℃的白色结晶性粉末。它微溶于水,在、、氯仿、苯中有较好溶解性。该物质易燃,当受到撞击、受热或磨擦时能;它与硫酸相遇时发生剧烈的反应并燃烧。过氧化苯甲酰用于橡胶的硫化剂,油脂的精制、面粉的漂白、纤维的脱色等方面。酰氯也指各种无机含氧酸的衍生物,通式为-M=O—Cl。
与羧酸根离子反应生成酸酐等。反应中一般加入碱(如氢氧化钠、吡啶或胺)来催化反应,并吸收反应的副产物氯化氢。由于酰氯比相应的羧酸活性更强,用酰氯作原料的反应也往往产率更高,因此制取酰胺、酯、酸酐时也往往以酰氯为原料,而不是羧酸。[1][2]酰氯和氨反应机理:1.酰氯和胺反应生成酰胺是个产率很高的经典反应。如果所用的胺是气态,需要用其水溶液时,反应温度应该控制在5摄氏度以下为宜。所用仪器为,三口烧瓶,接温度计,恒压滴液漏斗(内盛酰氯溶液,一般用thf做溶剂),另一口可以塞上玻璃塞,加电磁搅拌,无需回流。但此类反应均为放热反应,酰氯滴加不宜过快。2.液态胺类好用溶剂稀释后再与酰氯作用,反应过程与上述类似,但温度控制可以稍高一些。3.该反应副产有酸酸和盐类物质,但这两者均溶于水或希碱溶液。若得到的固体在上述两种情况下不溶解,可初步判断就是酰胺。另外,含有苯环结构的可通过跑板判断。4.酰氯与胺反应光用DMF作溶剂外还需要加催化剂。[2]有机金属与格氏试剂反应时,一分子的格氏试剂与酰氯反应生成酮,然后第二分子格氏试剂可以再将酮转化为三级醇。与活性较低的二烷基铜锂和有机镉试剂反应时,反应只生成酮。不能像其他酰氯一样通过甲酸与氯化试剂反应得到。上海特制酰氯产品销售电话
常见的酰氯有:乙酰氯、苯甲酰氯、草酰氯、氯乙酰氯、三氯乙酰氯等。福建现代化酰氯产品设计标准
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