酰氯是指含有羰基氯官能团的化合物,属于酰卤的一类,是羧酸中的羟基被氯替换后形成的羧酸衍生物。简单的酰氯是甲酰氯,但甲酰氯非常不稳定,不能像其他酰氯一样通过甲酸与氯化试剂反应得到。常见的酰氯有:乙酰氯、苯甲酰氯、草酰氯、氯乙酰氯、三氯乙酰氯等。由于酰氯活性较高,一般用作酰化试剂,也可通过水解等反应转化为其他羧酸衍生物。酰氯定义编辑语音酰氯也指各种无机含氧酸的衍生物,通式为-M=O—Cl。M一般为非金属元素,如C、P、S等。一些例子有:亚硝酰氯、硫酰氯、磷酰氯、亚硫酰氯等。[1][2]酰氯性质编辑语音低级酰氯是有刺鼻气味的液体,高级的为固体。由于分子中没有缔合,酰氯的沸点比相应的羧酸低。酰氯不溶于水,低级的遇水分解。由于氯有较强的电负性,在酰氯中主要表现为强的吸电子诱导效应,而与羰基的共轭效应很弱,因此酰氯中C-Cl键并不比氯代烷中C-Cl键短。[1][2]酰氯制备编辑语音酰氯常用的制备方法是用亚硫酰氯、三氯化磷、五氯化磷与羧酸反应制得。R-COOH+SOCl?→R-COCl+SO?+HCl3R-COOH+PCl?→3R-COCl+H?PO?R-COOH+PCl5→R-COCl+POCl?+HCl其中一般用亚硫酰氯,因为产物二氧化硫和氯化氢都是气体,容易分离,纯度好,产率高。由于酰氯活性较高,一般用作酰化试剂,也可通过水解等反应转化为其他羧酸衍生物。安徽质量酰氯产品生产电话
亚硫酰氯的沸点只有79°C,稍过量的亚硫酰氯可以通过蒸馏被分离出来。用亚硫酰氯制备酰氯的反应可以被二甲基甲酰胺所催化。也可以用草酰氯作氯化试剂,与羧酸反应制备酰氯:R-COOH+ClCOCOCl→R-COCl+CO+CO?+HCl这个反应同样受到二甲基甲酰胺的催化。机理中,第一步是二甲基甲酰胺与草酰氯作用生成一个活性的亚胺盐中间体。然后羧酸与此中间体反应,生成酰氯,并重新得到二甲基甲酰胺。此外酰氯也可由羧酸、四氯化碳和三苯基膦发生Appel反应得到:R-COOH+Ph?P+CCl?→R-COCl+Ph?PO+CHCl?羧酸与三聚氰氯反应也可以生成酰氯。工业上有很多新工艺,如用氯气、氯某酸和二氯化硫反应法,还有直接用硫磺、氯气和氯某酸直接反应的,但后者反应剧烈,温度较难控制,必须通过降低通氯和冷冻水换热保证理想的反应温度。[1][2]化学反应编辑语音亲核反应酰氯中的氯原子有吸电子效应,增强了碳的亲电性,使酰氯更容易受到亲核试剂的进攻,而且Cl?也是一个很好的离去基团,因此酰氯发生亲核酰基取代反应的活性在所有羧酸衍生物中强。简单的例子,便是低级酰氯遇水发生的水解反应:RCOCl+H-OH→RCOOH+HCl除此之外,酰氯还可以与氨/胺反应生成酰胺(氨解),与醇反应生成酯(醇解)。广西多层酰氯产品生产口碑推荐酰氯也指各种无机含氧酸的衍生物,通式为-M=O—Cl。
芳香酰氯一般不如脂肪酰氯活泼。[1][2]还原反应还原反应:用催化氢化、氢化铝锂、二异丁基氢化铝还原时,酰氯转化为一级醇。用1mol的三叔丁氧基氢化铝锂还原则生成醛。用中毒的钯催化剂使酰氯发生催化还原时,也会生成醛,这个方法称为Rosenmund还原反应。[1][2]取代反应氯化铁或氯化铝等路易斯酸催化时,酰氯可以与芳香化合物发生亲电芳香取代反应(傅-克反应),生成芳香酮。反应的机理为:一个类似的反应是Nenitzescu反应(或称Nenitshesku反应),是用酰氯与烯烃在路易斯酸作用下反应生成酮。机理是酰基正离子先与烯烃发生亲电加成生成碳正离子,由于羰基α-氢很活泼,因此消除质子便得到不饱和酮。[1][2]酰氯与过氧化钠作用生成过氧化酰化合物,过氧酰化合物中含有过氧键-O-O-,在受热或光照下,不稳定的过氧酰便发生分解,放出CO2并生成自由基,是常用的自由基反应的引发剂。过氧化苯甲酰是熔点为103-106℃的白色结晶性粉末。它微溶于水,在、、氯仿、苯中有较好溶解性。该物质易燃,当受到撞击、受热或磨擦时能;它与硫酸相遇时发生剧烈的反应并燃烧。过氧化苯甲酰用于橡胶的硫化剂,油脂的精制、面粉的漂白、纤维的脱色等方面。
h):672~26883.非生物降解性光解大光吸收(nm):293空气中光氧化半衰期(h):102~1024一级水解半衰期(h):(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、光气。3.现场应急监测方法:4.实验室监测方法:空气中的测定:先将本品硝化,然后对二硝基苯甲酸进行比色测定。灵敏度为5mg/m3。5.环境标准:前苏联(1975)车间卫生标准5mg/m3应急处理处置方法一、泄漏应急处理疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,在确保安全情况下堵漏。喷水雾减慢挥发(或扩散),但不要对泄漏物或泄漏点直接喷水。勿使泄漏物与可燃物质(木材、纸、油等)接触,用沙土、蛭石或其它惰性材料吸收,然后收集运至废物处理场所处置。大量泄漏:好不用水处理,在技术人员指导下。二、防护措施呼吸系统防护:可能接触其蒸气或烟雾时,必须佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,建议佩带自给式呼吸器。眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。防护服:穿工作服(防腐材料制作)。手防护:戴橡皮手套。其它:工作后,淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服,洗后再用。保持良好的卫生习惯。急救措施皮肤接触:脱去污染的衣着。不能像其他酰氯一样通过甲酸与氯化试剂反应得到。
还可用于制备过氧化苯甲酰。苯甲酰氯为制备染料、香料、有机过氧化物、药品和树脂的重要中间体。苯甲酰氯也被用于摄影和人工鞣酸的生产之中,也曾在化学战中作为刺激性气体而使用。MSDS编辑语音1.基本信息2.对环境的影响:一、健康危害侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。健康危害:对眼睛、皮肤粘膜和呼吸道有强烈的刺激作用。吸入可能由于喉、支气管的痉挛、水肿、炎症、化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、、恶心、呕吐。毒理学资料及环境行为1.急性毒性LD50:1900mg/kg(大鼠经口);790mg/kg(兔经皮)LC50:1870mg/m3(大鼠吸入,2h)2.刺激性暂无资料3.致突变性微生物致突变:鼠伤寒沙门菌1μmol/皿。4.致性IARC致性评论:G3,对人及动物致性证据不足。急性毒性:LC501870mg/m3,2小时(大鼠吸入)亚急性和慢性毒性:人吸入2ppm×1月,引起刺激的低浓度。危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧的危险。遇水反应发热放出有毒的腐蚀性气体。有腐蚀性。[2]生态学数据1.生态毒性LC50:43mg/L(24h),35mg/L(48h),35mg/L(96h)(黑头呆鱼)2.生物降解性好氧生物降解(h):168~672厌氧生物降解。酰氯是指含有羰基氯官能团的化合物,属于酰卤的一类。海南质量酰氯产品生产市面价
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