之后加入1.5mol的三乙胺和1.3mol的碳酸二乙酯,再加入1050克无水乙醇,于45"C下搅拌反应4小时,得到维生素C保护体醚化物[0031]3)向步骤2)中的反应液中加入质量分数为10%盐酸水溶液,调节pH至3.0,加热至55C,搅拌反应3~4小时,脱除保护基;[0032]4)将步骤3)的反应混合物pH调至5.8,蒸除乙醇,得到固体,将得到的固体用乙酸乙酯进行重结晶3次,烘干后称重,得到148克固体,经检测VC乙基醚的纯度为99%以上,VC乙基醚的收率为72%。[0033]实施例3[0034]一种VC乙基醚合成方法,包括如”下步骤:[0035]1)称取176g(1mol)L-抗坏血酸、1056g乙酸乙酯和105.6gBing Tong缩二甲醇混合。VC乙基醚具有美白的功效。沈阳VC乙基醚价恪
经检测,产品为目标产物(5R)-5-[(IS)-1,2-二羟基乙基]-4-乙氧基-3-羟基-5H-咲喃-2-酮,即VC乙基醚,HPLC纯度N99.5%,mp.=112-114°C。[0073]实施例3[0074]其他条件同实施例1,不同之处在于:第(2)步合成(R)-4-乙氧基-3-羟基-5-[(S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]咲喃-2(5H)-酮的步骤中投入3.289kg漠代乙烷,反应8h,两步总收率:65%(以维生素C计)。[0075]经检测,产物为(R)-4-乙氧基-3-羟基-5-[(S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]咲喃-2(5H)-酮。沈阳VC乙基醚价恪Hei Se Su的含量%,比较:维生素C磷酸钠>维生素C磷酸酯镁>维生素C糖苷>VC乙基醚。
发明内容针对上述现有技术存在的缺点和不足,本发明的目的在于提供一种VC乙基醚的合成方法,能简化现有合成工艺及后处理、提高反应收率、提高生产的稳定性和降低生产成本。本发明的目的是通过以下技术方案得以实施的:一种VC乙基醚的合成方法,包括下述步骤:(1)以维生素C为起始原料,以Bing Tong缩二甲醇为反应物,以DMS0为溶剂,加热至20-35°C,催化剂作用下反应3-5h,对维生素C的5,6号位临二羟基进行Bing Tong叉保护,生成(R)-3,4-二羟基-5-[(S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]咲喃-2(5H)-酮,反应产物经减压蒸馅去除低沸点生成物甲醇和剩余Bing Tong缩二甲醇后直接投入下步反应。
作为日常皮肤保养成分,可以减少日晒后的发红及晒黑,这是其他美白成分所不能比的。对维生素C衍生物的开发主要是在日本,但早在1965年美国就有关于通过维生素C的烷基化来制备烷基抗坏血酸的报道,尤其近几年美国、韩国、日本等均有关于烷基抗坏血酸的合成及应用的Zhuan Li申请,可见其地位上升很快,其中VC乙基醚主要是在维生素C的3位羟基结构上,以乙基取代,这样能保护维生素C不易受氧化而破坏活性,同时,又具有亲油性和亲水性,能够抑制Hei Se Su形成及防治色素斑的形成。现在国外供应商主要有加拿大的CacheSynInc、英国的悠立朴华、美国的NetQem,LLC、爱斯特公司等,在国际上的使用价值也较为明显。VC乙基醚作为新型的美白剂,由于其效果明显,配伍性好。
下述实施例中的方法,如无特别说明,均为本领域的常规方法。[0041]实施例1[0042]一种VC乙基醚的合成方法,包括下述步骤:[0043](1)(R)-3,4-二羟基-5-[(S)-2,2-二甲基T,3-二氧戊烷-4-基]咲喃-2(5H)-酮的制备[0044]①在30L反应瓶中,在机械搅拌和氮气保护下,加入3.42kg维生素C、2.22kgBing Tong缩二甲醇和11.23kg二甲亚飒,加热至30°C并搅拌;[0045]②加入33.4g催化剂对甲苯磺酸,保温180min;[0046]③外温40°C,减压下蒸除甲醇和少量未反应的Bing Tong缩二甲醇。得第(1)步产物的DMS0溶液。VC乙基醚是一种非常有用的VC衍生物,它不仅在化学物质上非常稳定,是不变色的VC衍生物。郑州化妆品级VC乙基醚
经检测VC乙基醚的纯度为99%以上,VC乙基醚的收率为73%。沈阳VC乙基醚价恪
催化剂与Bing Tong缩二甲醇的物质的量比=0.001:1至0.l:lo3.根据权利要求1所述的一种VC乙基醚的合成方法,其特征在于步骤(2)中所用碱为无机碱碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸氢钾或有机碱三乙胺、二乙胺、乙二胺。4.根据权利要求1所述的一种VC乙基醚的合成方法,其特征在于步骤(2)中所用烷基化试剂为漠乙烷、碘乙烷、硫酸二乙酯或碳酸二乙酯。5.根据权利要求1所述的一种VC乙基醚的合成方法,其特征在于步骤(2)中加入水和溶剂进行萃取处理,所述溶剂为乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、苯、甲苯、甲叔醍或异丙醍。沈阳VC乙基醚价恪
上海天瞰生物科技有限公司成立于2017年,注册资金2000万,是一家专注于特种生化原料的科技型企业。 我司致力于自主的技术研发与应用,在北京建立了Du Li的研发中心,目前拥有研发人员14名,研发资质Zui高28年,平均12年;另外,我司和数个第三方Du Li研究机构和多个个体专研者也建立了密切的合作关系。我司的研发团队在化学合成、酶合成、生物发酵、植物提取等领域均有雄厚的技术积沉,其中尤以高分子化学合成和酶合成为特色,可以对外承接较高难度的定制业务。自公司成立以来,我司共申请发明和新型应用Zhuan Li4篇、软著12篇,Du Li和联合开发产品约20种,产品应用领域涉及日化、食品和医药。我司的典型Dai Biao产品有还原型谷胱甘肽(GSH)、β-烟酰胺单核苷酸(NMN)、卡波姆、抗坏血酸四异棕榈酸酯(VC-IP)、氨丁三醇(医药级)、甘草酸二钾,无论产品品质,还是供应规模,都处于行业前列,个别产品供应能力处于世界Shou Wei。上海天瞰生物科技有限公司在浙江、东北和安徽三地拥有合作生产基地,总面积超过60000平方米,工厂均按照GMP标准建造,依ISO9001:2015质量体系运行。